2024年12月31日，这一天标志着曹赟定在上海申花效力长达14年的职业生涯的结束。凌晨时分，他通过社交媒体发布了一段退役视频，并写道：“十四载坚守梦未圆，退役亦留憾与光。”尽管这段视频一度无法观看，但到了中午，曹赟定还是正式宣布了他的退役决定。
从2011年至2024年，14年的时间里，他为球队出战350场比赛，打入39粒进球并贡献78次助攻。这些数字早在半年前便没有再增加。回顾到2024年6月21日，在足协杯第四轮中申花客场对阵佛山南狮的比赛上，由于马莱莱开局失点后保持1比0领先，第70分钟时曹赟定替补登场。在短短20分钟内，他虽然有较多控球，却没能按照教练斯卢茨基要求更快向前传递，这显然不符合俄罗斯主帅快速转换、强调由防转攻的战术思路。
斯卢茨基是一位相对少和球员私下沟通的主教练。他会明确自己的战术要求，然后观察训练中的表现，以此来决定是否使用某名球员。而过去一年间，为增强中场实力，申花引进了戴伟浚、高天意和谢鹏飞三位国脚级选手，加上吴曦、于汉超及老将曹赟定等人，中场竞争异常激烈。因此，即使是新加入队伍的新援，也曾面临连续几周被冷落的问题，而作为老将，于汉超逐渐变成超级替补的位置也反映出了这一情况。
Cao Yunding随着年龄增长，其重要性不断降低。进入2023赛季以来，他首发次数降至11场，每场平均上阵43分钟。然而，当吴金贵执掌球队时，对本土球员情绪照顾得当，让他以“9号半”的角色发挥个人技术特长。但即便如此，他们都知道面对强敌已难以应付，因此像上海德比这样的赛事，以及足协杯决赛，都很少见到他的身影。在苏州奥体中心夺取第三座足协杯冠军奖杯之际，虽获得荣誉，但其心境却因缺乏参与感而略显低沉，与之前两次担任核心角色形成鲜明对比。
随后的2024年，新任主帅斯卢茨基接过指挥棒，对于本土英雄如曹赟定则采取不同态度，不再给予特别关照。从技战术层面看，该主任对于前锋们具有高额防守参与期望，这是Cao所欠缺的一项能力。尽管小技术水平不逊色外援特谢拉，可综合能力上的差距令他始终处于劣势地位。同时支持Cao的人群也开始接受他在新体系中的边缘化现状，但是对于仍想证明自己价值的Cao而言，则明显不能认同这种结果。
Cao最后一次入选大名单是在7月6日，那时候正值申花主場大胜泰山。当事态发展顺利且比分遥遥领先之际, 曹愈宁继续无缘换人席，自那以后就彻底消失在一线队名单之外，更被剥夺了一线队训练资格，被迫去预备队锻炼。此外, 俱乐部管理层对此问题束手无策，因为他们通常不会干涉教练用人的选择，否则可能遭致“不专业”标签，而Stulzsky又恰好是个固执的人，一些事项经过讨论依旧坚持原计划。不仅如此，此刻球队正在追逐冠军佳绩，“成绩就是硬道理”，也是赢得更衣室支持的重要因素之一。因此，相较往届领导者弗洛雷斯的不合适结局，本次冲突让Stulzsky成为赢家.
自此之后,Caoyundong陷入沉默，包括此前频繁进行直播活动皆告暂停。在经历了近15年的奋斗以及触碰联赛冠军梦想后，如今却只能选择隐忍静待。他渴望得到一个属于自己的锦旗，却或许永远无法实现这个愿景，将成为其职业生涯最大的遗憾。但是与沪媒之间持续互动超过十余载岁月，无疑将在此次感伤告别仪式画下句点。而最终导致离开的原因，还需归咎于二人与世俗难解矛盾。如果彼时不是Slutski，又该如何收尾？无人知晓答案。“英雄迟暮，美人白头”，人生不过如此罢！