在欧冠淘汰赛附加赛首回合中，曼城主场以2-3遭遇皇马逆转。哈兰德本场比赛表现出色，梅开二度，使得他在职业生涯的48场欧冠比赛中打入49球，距离50球里程碑仅一步之遥。
次回合较量将于2月20日凌晨4点进行，地点设在伯纳乌体育场。在这场关键战役中，如果哈兰德能够取得进球，他将在24岁214天时打破梅西的纪录（24岁284天），成为最年轻的欧冠50球先生。
值得一提的是，在2023年3月15日对阵莱比锡的欧冠1/8决赛上，哈兰德曾单枪匹马攻入五粒进球，一举达成了30个欧冠进球的大关，并且超越姆巴佩成为历史上最年轻的欧冠30球先生。